Pittsfield es la ciudad más grande de la región de Berkshires, Massachusetts. Es famosa por tener residentes emblemáticos como el autor de Moby Dick, Herman Melville, y el reverendo Thomas Allen, de la Guerra de la Independencia. Pittsfield ofrece muchas actividades al aire libre, como senderismo por la ruta Ashuwillticook Rail Trail o esquí en una montaña de 750 pies en la estación de esquí Bousquet Mountain Ski Area. Los campistas pueden visitar el Bosque Estatal de Pittsfield, mientras que el Lago Onota ofrece una vista panorámica. También hay diferentes áreas para la historia en Pittsfield, como el Hancock Shaker Village, que cuenta con exposiciones de historia viviente, y el Berkshire Museum ofrece historia natural. La ciudad es popular entre las familias jóvenes debido a sus divertidas actividades y espacios verdes.
El centro de Pittsfield es el centro cultural de Massachusetts, con una emocionante cultura gastronómica con bares, cafés y música en directo. Los comercios de la zona también están muy atentos a las compras y a eventos divertidos como el Pittsfield Photo Challenge y el Berkshire International Film Festival. La última novedad es el Stargaze LGBTQ+ Festival en Agosto.
A Pittsfield llegan seis líneas de autobús, todas ellas de la compañía Greyhound. También hay muchos servicios de tren, ofrecidos por Amtrak y Amtrak Lake Shore Limited. Dentro de la ciudad, la Berkshire Regional Transit Authority proporciona transporte público.