Galesburg est surtout connue comme étant le lieu de naissance de l'écrivain et poète Carl Sandburg, et le Carl Sandburg State Historic Site a été érigé en son honneur. Si le style de la maison d'enfance de Carl vous séduit, vous pouvez également séjourner dans votre propre maison traditionnelle - plusieurs d'entre elles, dont la Great House of Galesburg, ont été converties en de charmantes chambres d'hôtes aux quatre coins de la ville.
Galesburg se distingue également par son rôle historique dans le réseau ferroviaire local, reliant notamment (à l'époque), les plus grandes villes de L'illinois, Chicago et Quincy. En réalité, le Galesburg Railroad Museum a pour seule vocation de préserver et de faire partager à ses visiteurs les histoires de l'industrie ferroviaire à Galesburg et dans l'ouest de l'Illinois. La ville organise même un festival annuel, les Galesburg Railroad Days, avec des manèges, de la musique live et des marchés en plein air pour commémorer les racines ferroviaires de la ville. Et il ne s'agit pas seulement de chemins de fer au sens littéral du terme - à l'origine, Galesburg fut fondée par des abolitionnistes et devint une étape essentielle vers la liberté grâce au chemin de fer clandestin.
Galesburg reste un important centre ferroviaire, servant d'arrêt pour certaines des lignes les plus fréquentées d'Amtrak. Le Carl Sandburg, l'Illinois Zephyr et le Southwest Chief opèrent tous les jours pour relier Galesburg à Chicago. Pendant ce temps, le California Zephyr relie Los Angeles. Galesburg compte également deux importantes gares routières pour les transporteurs Greyhound et Burlington Trailways. Ces prestataires proposent des liaisons vers Denver, St. Louis et Moline, où se trouve l'aéroport le plus proche de Galesburg, Quad Cities Airport.