Pittsfield è la città più grande della regione del Berkshires, Massachusetts. È famosa per avere residenti iconici come l'autore di Moby Dick, Herman Melville e il reverendo Thomas Allen della guerra rivoluzionaria. Pittsfield offre molte attività all'aperto, come l'escursionismo sull'Ashuwillticook Rail Trail o lo sci su una montagna di 228m metri nel comprensorio sciistico di Bousquet Mountain. I campeggiatori possono visitare la Pittsfield State Forest, mentre il Lago Onota offre una vista panoramica. Ci sono anche diverse aree storiche a Pittsfield, come l'Hancock Shaker Village, che presenta mostre di storia vivente, e il Berkshire Museum offre la storia naturale. La città è popolare tra le giovani famiglie grazie alle sue attività divertenti e agli spazi verdi.
Il centro di Pittsfield corrisponde al centro culturale del Massachusetts, che vanta un'eccitante scena culinaria con bar e musica dal vivo. I negozi locali sono anche attratti dallo shopping e da eventi divertenti come il Pittsfield Photo Challenge e il Berkshire International Film Festival. L'ultima aggiunta è lo Stargaze LGBTQ+ Festival ad agosto.
Ci sono 6 linee di bus che vanno a Pittsfield, tutte gestite da Greyhound. Ci sono anche molti servizi ferroviari, offerti da Amtrak e Amtrak Lake Shore Limited. All'interno della città, la Berkshire Regional Transit Authority fornisce i trasporti pubblici.