Hoewel het moeilijke tijden meemaakte na de Tweede Wereldoorlog, heeft Bridgeport vele nieuwe ontwikkelingsprojecten meegemaakt die de stad nieuw leven inbliezen, waardoor het een aantrekkelijke bestemming is voor vele jonge reizigers. De belangrijkste bezienswaardigheid van de stad is het Klein Memorial Auditorium dat een geweldige art deco architectuur en een extravagante marmeren lobby heeft. Het auditorium wordt gebruikt als een theater, dus kijk zeker even naar hun evenementenkalender als je in de stad bent. Natuurliefhebbers zouden zeker moeten overwegen om een bezoek te brengen aan de Beardsley Zoo dierentuin gezien de enorme hoeveelheid verschillende ecosystemen die het biedt, inclusief een regenwoudgebouw. Het is ook een goede plek voor een picknick als je gewoon wilt rondhangen. Voor mensen die meer willen leren over de stad en zijn bevolking is het Barnun Museum een echte aanrader.
Voor die mensen die gewoon geen genoeg kunnen krijgen van een goede steak, is Joseph’s Steakhouse de ultieme plek om te gaan eten. Als je op zoek bent naar authentieke Amerikaanse kookkunst is Walrus + Carpenter een beroemde lokale plek.
Het belangrijkste busstation is de Greyhound Bus Terminal dat je op 710 Water Street in het centrum van Bridgeport kunt vinden. Het centrale Amtrak treinstation kun je ook vinden in Water Street, maar een huizenblok naar het zuiden van het busstation. Bridgeport wordt aangedaan door Amtrak’s Northeast Regional en Vermonter lijnen. De luchthaven van de stad is de Sikorsky Memorial Luchthaven dat drie mijl (vijf kilometer) ten zuidoosten van het centrum ligt.