Old Saybrook in Connecticut is een kleine maar historische stad aan het einde van de Connecticut River, waar deze uitmondt in de Long Island Sound. Één van de beroemde inwoners van Old Saybrook was de actrice Katharine Hepburn, die hier een groot deel van haar leven woonde. In de stad vind je dan ook het Katherine Hepburn Cultural Arts Center, ook afgekort tot The Kate, die voorwerpen uit haar carrière bevat en culturele evenementen en optredens organiseert voor de gemeenschap.
Old Saybrook is gezegend met schitterende plekken aan het water, perfect voor buitenactiviteiten, waaronder Harveys Beach aan de Sound en een enorm wildreservaat dat The Preserve heet.
Amtrak Northeast Regional treinen van Boston naar New York stoppen dagelijks in Old Saybrook. Een lokale forenzenlijn stopt bij hetzelfde treinstation en biedt diensten aan naar New London en New Haven, vanwaar vele andere intercitytreinen en intercity-bussen vertrekken.