Poughkeepsie heeft de bijnaam de tweede hoofdstad van New York te zijn, en met goede reden – de levendige stad heeft adembenemende uitzichten op de Hudson River en is een snelle weekendbestemming voor New Yorkers. Kunstkenners kunnen het Barret Art Center en het Frances Lehman Loeb Art Center bezoeken, terwijl geschiedenisliefhebbers het geweldig zullen vinden bij het National Register of Historic Places. Poughkeepsie is een echte universiteitsstad met campussen van het Culinary Institute of America, Vassar College en Marist College. Als muziek meer jouw ding is, dan kun je kijken wat er speelt bij het iconische Barvadon Opera House. De stad is ook een geweldige plek voor een picknick en buitenactiviteiten, zeker aan de rivier.
Poughkeepsie staat bekend om zijn grote verscheidenheid aan restaurants, variërend van-boerderij-tot-tafel gelegenheden tot brouwerijen en brouwpubs. Op het gebied van ambachtsbier is de stad in opkomst, met biertuinen en pubs waar je een kijkje kunt nemen. Het nachtleven houdt het plezier gaande na sluitingstijd met comedy clubs, champagnebars en lounges.
Poughkeepsie is gemakkelijk te bereiken met Amtrak. De Amtrak Lake Shore Limited, Maple Leaf, Empire Service en Ethan Allen Express lijnen stoppen in Poughkeepsie op hun routes naar New York City, Philadelphia, Rensselaer, Newark en andere steden. Het centrale en drukste station is 41 Main Street, en vele andere treinen stoppen in Poughkeepsie en de omgeving. Poughkeepsie is ook toegankelijk door middel van de bussen van Greyhound. De meeste bezoekers en lokale bewoners maken gebruik van de Luchthaven van Newburgh, maar 15 mijl (24 km) van de stad gelegen, voor vliegreizen.