Westerly is beroemd om zijn schitterende kustlijnen, en de stranden zijn pas het begin. Naast lokale winkels, hippe pubs en restaurants, heeft de meest zuidelijk gelegen stad van Rhode Island een levendige binnenstad. De stad trok Taylor Swift zo aan dat ze er niet alleen een huis kocht waar ze parttime woont, maar er ook een liedje over schreef: The Last Great American Dynasty.
Luister er eens naar terwijl je door Wilcox Park slentert, met een heerlijk landschap met open velden die omringd worden door bomen, een vijver met vissen, monumenten en tuinen met meerjarige planten. De mogelijkheid tot een trektocht door het nabijgelegen Napatree Point Conservation Area is er ook nog. Eindig jouw met plezier gevulde dag met een enorme hoeveelheid vrienden en familie en ga naar de Misquamicut Drive-In voor een film in de buitenlucht.
De verblijfsopties van de omgeving gaan van eersteklas luxe tot excentriek, historisch en comfortabel. Ocean House is één van maar dertien resorts in de wereld met een driedubbele vijfsterrencertificatie, waardoor het de beste van de beste is. Hoog op de kliffen van Watch Hill gelegen met een privéstrand en spa, is het moeilijk om nee te zeggen tegen Ocean House.
De Block Island State Luchthaven, de Theodore Francis Green Luchthaven in Providence, en de Westerly State Luchthaven zijn allemaal vliegvelden in Rhode Island, maar niet in Westerly gelegen. Amtrak heeft daarentegen treinen die rechtstreeks naar de stad rijden vanaf Boston, New York, Portland, New Haven en Philadelphia.