Pittsfield is de grootste stad in de regio Berkshires, Massachusetts. Het is beroemd om zijn iconische inwoners, zoals de auteur van Moby Dick, Herman Melville, en Rev. Thomas Allen uit de Amerikaanse Onafhankelijkheidsoorlog. Pittsfield biedt vele buitenactiviteiten, zoals wandelen op het Ashuwillticook Rail Trail wandelpad of skiën op de 230 meter hoge berg bij het Bousquet Mountain Ski Area. Kampeerders kunnen kijken naar het Pittsfield State Forest, en Lake Onota biedt een mooie omgeving. Er zijn ook verschillende gedeeltes in Pittsfield waar je de geschiedenis in kunt duiken, zoals het Hancock Shaker Village, met levende historische tentoonstellingen, en het Berkshire Museum biedt natuurkundige geschiedenis. De stad is populair bij jonge gezinnen dankzij de leuke activiteiten en de groene ruimtes.
De binnenstad van Pittsfield is het culturele centrum van Massachusetts, dat pronkt met interessante eetgelegenheden met bars, cafés en livemuziek. Lokale winkels zijn ook iets om naar uit te kijken tijdens het winkelen, en natuurlijk ook de leuke evenementen zoals de Pittsfield Photo Challenge en het Berkshire International Film Festival. De laatste toevoeging aan de line-up is het Stargaze LGTBQ+ Festival in augustus.
Er gaan zes buslijnen naar Pittsfield, die allen uitgevoerd worden door Greyhound. Er zijn ook meer dan genoeg treinen van en naar de stad van Amtrak, waaronder de Amtrak Lake Shore Limited lijn. In de stad zelf, wordt het openbaar vervoer geregeld door de Berkshire Regional Transit Authority.