Charlottesville wordt door de lokale bevolking ook wel liefdevol Mr. Jefferson's stad genoemd, en is één van de beste bestemmingen in Virginia's met genoeg interessante bezienswaardigheden die niet alleen geschiedenisliefhebbers, maar ook liefhebbers van kunst en cultuur zullen aantrekken. De grootste trekpleister van de stad is het beroemde landgoed van Thomas Jefferson, Monticello. Dit 2000 hectare landhuis is een architectonisch meesterwerk dat elementen heeft uit Parijs en Italië, en een hele dag aan verkenning biedt. Mensen die meer geïnteresseerd zijn in sprookjesachtige landschappen, zouden Carter Mountain Orchard eens moeten bezoeken, dat ook sessies appelplukken aanbiedt. De Universiteit van Charlottesville is ook een bestemming die je niet mag missen. Het is de enige universiteit in de V.S. die op de Werelderfgoedlijst staat, gezien het interessante inzichten biedt in de geschiedenis van educatie van het land.
De wijnen van Charlottesville zijn beroemd door het hele land, en de Monticello Wine Trail is perfect om de beste wijnen van de regio te proeven. Voor een geweldige dinerervaring is C & O Restaurant, dat al sinds 1976 in bedrijf is, een fantastische keuze.
De meestbezochte bushalte is de Greyhound halte die in het stadscentrum ligt op 310 W Main Street. Voor de trein ga je naar het nabijgelegen Amtrak treinstation, dat ook te vinden is in de W Main Street. Charlottesville wordt bediend door Amtrak’s Cardinal, Crescent en Northeast Regional lijnen. Het vliegveld voor de stad is de Charlottesville-Albemarle Luchthaven, 8 mijl (13 km) buiten de stad.