Poughkeepsie trägt nicht umsonst den Spitznamen zweite Hauptstadt von New York - die geschäftige Stadt bietet einen atemberaubenden Blick auf den Hudson River und ist ein schnelles Wochenendziel für New Yorker. Kunstliebhaber können das Barrett Art Center und das Frances Lehman Loeb Art Center besuchen, während Geschichtsliebhaber das National Register of Historic Places zu schätzen wissen. Poughkeepsie ist eine echte Universitätsstadt mit dem Campus des Culinary Institute of America, des Vassar College und des Marist College. Wenn Sie sich für Musik interessieren, können Sie im kultigen Barvadon Opera House nachsehen, was gerade gespielt wird. Die Stadt eignet sich auch hervorragend für Picknicks und Aktivitäten im Freien, vor allem am Flussufer.
Poughkeepsie ist bekannt für seine große Auswahl an Restaurants, die von Bauernhöfen bis hin zu Brauereien und Brauereigaststätten reichen. Die Craft-Bier-Szene ist auf dem Vormarsch, mit Biergärten und Kneipen, die man unbedingt besuchen sollte. Das Nachtleben sorgt mit Comedy-Clubs, Champagner-Bars und Lounges für viel Spaß.
Poughkeepsie ist leicht über Amtrak zu erreichen. Der Amtrak Lake Shore Limited, Maple Leaf, Empire Service, und Ethan Allen Express halten in Poughkeepsie auf dem Weg nach New York City, Philadelphia, Rensselaer, Newark, und anderen Städten. Der zentrale und am stärksten frequentierte Bahnhof ist 41 Main St., und viele andere Züge halten in und um Poughkeepsie. Poughkeepsie ist auch mit Greyhound Bussen erreichbar. Die meisten Besucher und Einheimischen nutzen für Flugreisen den nur etwa 15 Meilen entfernten Flughafen Newburgh.