Poughkeepsie est surnommée la deuxième capitale de New York pour une bonne raison : cette ville animée offre des vues imprenables sur le fleuve Hudson et constitue une destination de week-end express pour les New-Yorkais. Les amateurs d'art peuvent visiter le Barrett Art Center et le Frances Lehman Loeb Art Center, tandis que les férus d'histoire apprécieront le National Register of Historic Places. Poughkeepsie est une véritable ville universitaire, et abrite les campus du Culinary Institute of America, du Vassar College et du Marist College. Si la musique vous branche, allez voir ce qui se joue à l'emblématique Barvadon Opera House. La ville est également un excellent cadre pour les pique-niques et les activités de plein air, surtout sur le front de mer.
Poughkeepsie est réputée pour ses nombreux restaurants, des établissements de type " de la ferme à l'assiette " aux brasseries et caves à bière. La tendance de la bière artisanale est en plein essor, avec ses jardins à bière et ses pubs à découvrir. La vie nocturne ajoute à l'ambiance avec des clubs de comédie, des bars à champagne et des bars-salons.
Poughkeepsie est facile d'accès grâce à Amtrak. Les trains Amtrak Lake Shore Limited, Maple Leaf, Empire Service, et Ethan Allen Express s'arrêtent à Poughkeepsie en chemin vers New York City, Philadelphie, Rensselaer, Newark, et d'autres villes. La gare centrale et la plus fréquentée est au 41 Main St, et de nombreux autres trains font des arrêts à Poughkeepsie et dans les environs. On peut également se rendre à Poughkeepsie en bus Greyhound. Pour les déplacements en avion, la plupart des visiteurs et des habitants de la région utilisent l'aéroport de Newburgh, situé à environ 25 km.