Poughkeepsie è soprannominata la seconda capitale di New York per una buona ragione: la città vivace ha viste mozzafiato sul fiume Hudson ed è una meta diretta per i newyorkesi per il fine settimana. Gli appassionati d'arte possono visitare il Barrett Art Center e il Frances Lehman Loeb Art Center, mentre gli amanti della storia apprezzeranno il National Register of Historic Places. Poughkeepsie è una vera città universitaria con campus per il Culinary Institute of America, il Vassar College e il Marist College. Se la musica è la tua passione, puoi controllare cosa c'è in programma all'iconica Barvadon Opera House. La città è anche un luogo eccellente per picnic e attività all'aperto, specialmente sul lungofiume.
Poughkeepsie è nota per la sua ampia quantità di ristoranti, che spaziano da stabilimenti farm-to-table a birrerie e brewpub. La scena della birra artigianale è ricca di birrerie all'aperto e pub. La vita notturna intrattiene con comedy club, champagne bar e lounge.
Poughkeepsie è facilmente accessibile tramite Amtrak. L'Amtrak Lake Shore Limited, Maple Leaf, Empire Service e Ethan Allen Express si fermano a Poughkeepsie verso New York City, Philadelphia, Rensselaer, Newark e altre città. La stazione centrale più affollata è la 41 Main St, e tanti altri treni si fermano lì e nei dintorni di Poughkeepsie. Inoltre, Poughkeepsie è accessibile dai bus Greyhound. La maggior parte dei visitatori e della gente del posto utilizza l'aeroporto di Newburgh, ad appena 24 km circa.