Bekend vanwege zijn innovatieve architectuur, culturele bijdrage aan de jazz en house muziek en natuurlijk die onweerstaanbare deep-dish pizza, maken de vele bezienswaardigheden en ervaringen Chicago één van de beste urban vakantiebestemmingen voor millennials en een fantastische bestemming in Illinois.
Niets gaat boven het uitzicht op de stad en Lake Michigan vanaf het SkyDeck in de Willis Tower; met zijn hoogte van meer dan 440 meter is dit het hoogste observatieplatform in de V.S. Maak die klassieke selfie met de Bean in Millennium Park en dwaal daarna door de vele musea in het nabij gelegen Grant Park. Navy Pier is een populaire toeristische trekpleister vanwege zijn parken, restaurants en attracties aan de oever van Lake Michigan. Honkbalfans zullen zich in het paradijs wanen als ze een bezoek brengen aan Wrigleyville, thuisbasis van de Chicago Cubs, Wrigley Field en de vele sportbars.
De enorme parken van Chicago bieden genoeg mogelijkheden tot buitenactiviteiten in een prachtige stedelijke omgeving. Er zijn vele bedrijfjes waar je kajaks kunt huren of een boottour kunt maken over de Chicago River, met speciale tours op Saint Patricks Day, als de hele rivier groen gekleurd wordt. Als je wat souvenirs wilt kopen van jouw legendarische trip, ga dan naar de grote merkwinkels op Magnificent Mile, of koop lokaal in wijken zoals Anderson en Wicker Park. Mis ook niet de kans om te huilen van het lachen bij het Second City comedy theater, beroemd omdat de carrières van komieken zoals Tina Frey en Stephen Colbert hier begonnen zijn.
Chicago is een van de grootste vervoersknooppunten in het Midwesten, en vanuit hier kun je eenvoudig nabij gelegen bestemmingen bereiken voor een dagtrip. Ook internationale reizen zijn geen probleem dankzij de twee vliegvelden. Het bereiken van de Windy City is een eitje vanwege de vele bus- en treinstations in de stad.
