Während es viele harte Zeiten nach dem 2. Weltkrieg hatte, hat Bridgeport viele neue Entwicklungsprojekte gesehen, die der Stadt ein neues Leben eingebracht haben, sodass es die Stadt zu einem attraktiven Ziel für junge Reisende macht. Die Hauptattraktion der Stadt ist das Klein Memorial Auditorium, welches tolle architektonische Art Deco und ein aufwendiges Marmorlobby besitzt. Das Auditorium wird als Theater benutzt, also schau nach wann Du in der Stadt bist. Naturliebhaber sollten es sich überlegen den Beardsley Zoo einen Besuch zustatten, da es eine große Vielfalt an Ökosystemen anbietet, einschließlich ein Regenwald Gebäude. Es bietet sich auch als ein guter Picknick-Ort an, wenn Du einfach nur entspannen willst. Für diejenigen die es genießen würden mehr über die Stadt und dessen Menschen zu erfahren, dann begib Dich rüber zum Barnum Museum.
Für diejenigen die nicht genug Steaks haben können, ist Joseph's Steakhouse der Ort an den Du sein musst. Wenn Du eher eine authentische amerikanische Küche erleben willst, dann ist Walrus + Carpenter ein bekannter lokaler Ort.
Die Hauptbusstation der Stadt ist der Greyhound Bus Terminal, der sich in der Innenstadt von Bridgeport an der 710 Water St befindet. Die Hauptzugstation von Amtrak befindet sich auch in der Water St, nur ein Block südlich von der Busstation. Bridgeport wird durch Amtraks Northeast Regional und Vermonter Linien versorgt. Der Hauptflughafen der Stadt ist der Sikorsky Memorial Airport, der 5 km südlich von der Innenstadt liegt.