Bekannt für dessen innovative Architektur, kulturellen Beitrag zum Jazz und House Musik and natürlich die unwiderstehliche Deep-Dish Pizza, die vielen Anschaulichkeiten und Erfahrungen machen Chicago zu einer der besten urbanen Urlaubszielorten für Millennials.
Man kann den Anblick auf die Stadt und Lake Michigan vom SkyDeck des Willis Tower nicht schlagen; bei über 400 Meter, ist dies der höchste Aussichtspunkt in den USA. Nimm ein Selfie mit dem Bean in Millennium Park, dann wandern durch die vielen Museen im nahe liegenden Grant Park. Navy Pier ist wegen seinem Parks, Restaurants und Attraktionen genau am Lake Michigan auch ein beliebtes Touristen-Hotspot, und Baseballfans werden ein Paradies in Wrigleyville finden, das Zuhause der Chicago Cubs' Wrigley Field und Sportbars im Überfluss.
Chicagos riesige Parks bieten zahlreiche Möglichkeiten für Outdoor Aktivitäten in ihrer wunderschönen urbanen Umgebung an. Viele Unternehmen bieten Kiyak Verleihung oder Bootstouren auf dem Chicago River an, mit besonderen Touren an Saint Patrick's Day, wenn der ganze Fluss grün gefärbt ist. Wenn Du bereit bist Souvenirs von deinem epischen Ausflug zu kaufen, dann besuche die großen Markengeschäfte an der Magnificent Mile, oder kaufe lokal in der Nachbarschaft wie Andersonville und Wicker Park ein. Und verpasse nicht die Chance bis zum Weinen zu Lachen im Second City Comedy Theater, welches bekannt dafür ist die Karrieren von Tina Fey und Stephen Colbert gestartet zu haben.
Chicago ist eines der größten Transportzentralen im Mittelwesten und verschafft einen einfachen Zugang zu naheliegenden Zielorten ideal für Tagesausflüge, sowohl als auch internationale Reisen von zwei Flughäfen aus. Dank zahlreicher Bus- und Zugstationen innerhalb der Stadt, ist es einfach in die Windy City zu gelangen.