Célèbre pour son architecture innovante, ses contributions culturelles au jazz, sa house music, et, bien sûr, son irresistible deep-dish pizza, Chicago et ses nombreuses attractions et expériences font de la ville l'une des meilleures destinations urbaines de vacances pour les milléniaux.
Rien ne vaut les vues sur la ville et le lac Michigan du haut du SkyDeck dans la tour Willis ; à plus de 390 mètres, c'est le point d'observation le plus haut des États-Unis. Une fois le selfie devant le Haricot du Millennium Park dans la boîte, déambulez dans les nombreux musées du Grant Park voisin. Navy Pier est un centre d'intérêt touristique populaire pour ses parcs, restaurants et attractions sur le bord du lac Michigan, et les fans de baseball trouveront le paradis à Wrigleyville, résidence du Wrigley Field des Chicago Cubs et d'une profusion de bars sportifs.
Les énormes parcs de Chicago offrent d'innombrables opportunités de s'adonner à des activités extérieures dans un magnifique décor urbain. De nombreuses entreprises louent des kayaks ou proposent des promenades en bateau sur la rivière Chicago, notamment le jour de la Saint Patrick où la rivière entière est teinte en vert. Lorsque vous êtes prêt à acheter des souvenirs de votre épopée, dirigez-vous vers les boutiques des grandes marques sur le Magnificient Mile ou achetez local dans les quartiers d'Andersonville et de Wicker Park. Et ne ratez pas l'occasion de rire à en pleurer au Second City comedy theater, célèbre pour avoir lancé les carrières de comédiens comme Tina Fey et Stephen Colbert.
Chicago est l'un des hubs de transport les plus importants du Midwest, et la ville permet d'accéder facilement aux destinations voisines pour des voyages pratiques d'une journée et de voyager à l'international à partir de deux aéroports. Grâce aux nombreuses gares routières et ferroviaires disséminées dans la ville, se rendre dans Wind City (la ville des vents) se fait en un coup de vent.