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Un'ottima zona in cui soggiornare durante la visita a Chicago è il New East Side. È facilmente raggiungibile a piedi da molte attrazioni di Chicago come il Millennium Park e il Navy Pier, ed è anche vicino alla Chicago Union Station. I prezzi degli alloggi variano, quindi guardatevi intorno per trovare un buon affare.

Sulla North Shore della città, Andersonville è un bel quartiere in cui soggiornare. È più tranquillo del centro di Chicago, con molti ristoranti e bar affascinanti. È anche vicino alla Red Line, il che significa che le attrazioni popolari della città sono nonostante tutto facilmente accessibili.

Per un quartiere più economico, considerate la possibilità di guardare a nord-ovest verso Wicker Park. Appena fuori dalla Blue LIne, Wicker Park è noto per la sua fantastica vita notturna e l'eccellente cucina. E se i prezzi a Wicker Park superano il vostro budget, prendete in considerazione di soggiornare nell'Ukrainian Village, appena a sud. Sarete comunque a pochi passi da tutto ciò che Wicker Park ha da offrire, ma eviterete di pagare di più.

Il sistema di trasporto pubblico di Chicago (noto come Chicago Transit Authority o CTA) è esteso e robusto, e comprende la metropolitana di Chicago (nota come "L") e centinaia di autobus urbani. La linea rossa è tra le più trafficate, e si estende dalla North Shore fino al South Side di Chicago (comprese le fermate multiple nel centro di Chicago). La tariffa base per una corsa di sola andata sulla linea L è di 2,50 dollari, e la tariffa di sola andata per un viaggio in autobus è di 2,25 dollari.

La fermata L più vicina alla Chicago Union Station è Clinton, che si trova a circa 0,2 miglia di distanza, e si trova sulle linee rosa e verde. Un po' più lontana è la fermata Quincy, a circa 4 miglia ad est, che serve le linee Rosa, Marrone, Viola e Arancione.

Per un facile trasporto verso l'aeroporto internazionale O'Hare, prendete la linea blu a nord-ovest fino al capolinea. Per raggiungere l'aeroporto internazionale di Midway, prendere la linea arancione verso sud-ovest fino al capolinea.

Altri modi per spostarsi a Chicago sono l'uso di Uber e Lyft, o semplicemente chiamando un taxi, che sono ancora predominanti in tutta la Città Ventosa.

Chicago è piena di eccellenti attrazioni per visitatori di ogni età e interesse. Tra i siti più famosi di Chicago c'è "The Bean", una scultura riflettente nel Millennium Park, a forma di fagiolo gigante.

Un'altra incredibile attrazione di Chicago è la Willis Tower, ex Sears Tower. La Willis Tower è stata costruita nel 1973, ha 110 piani ed è il secondo edificio più alto del mondo. Acquistate i biglietti per visitare lo SkyDeck, dove potrete godere di viste panoramiche della città e del lago Michigan.

Sei un appassionato di baseball? Allora assicurati di fermarti al Wrigley Field per una partita dei Chicago Cubs. Lo stadio è tra i più antichi della Major League di Baseball e, sia che tu sia un fanatico dello sport o meno, offre un'esperienza unica che chiunque può apprezzare.

Se vi piace la commedia, date un'occhiata agli spettacolo al Wrigleyville's improvOlympic. Il teatro ha spettacoli ogni sera della settimana, ed è stato a lungo un terreno di allenamento per comici famosi che hanno recitato poi in spettacoli televisivi come il Saturday Night Live.

Fondato nel 1923, Lou Mitchell's è un posto fantastico per fare colazione. È inoltre situato vicino alla Chicago Union Station. Lou Mitchell's è noto per i suoi pasti abbondanti a colazione e per servire colazione e pranzo tutto il giorno.

Per un buon barbecue ad un prezzo ragionevole, date un'occhiata al Blackwood BBQ, a pochi isolati a nord di Union Station, e se vi piace il cibo indiano, il ristorante fast-casual Naansense è anche un'ottima opzione.

Avete voglia di un cocktail serale? Allora potreste divertirvi sul bar sul tetto del Cindy's, vicino al Millennium Park. Cindy's è un po' caro, ma la vista è degna di nota. Prendete un drink lì, poi saltate alla famosa Billy Goat Tavern in Lake Street, dove i drink sono più ragionevoli.