Pittsfield es la ciudad más grande en la región de Berkshires, Massachusetts. Es famosa por haber tenido residentes icónicos como el autor de Moby Dick, Herman Ville, y el reverendo Thomas Allen, de la Revolución de las Trece Colonias. Pittsfield ofrece muchas actividades al aire libre, como ir de senderismo al Ashuwillticook Rail Trail o esquiar en una montaña de 750 pies (228 metros) en el área de esquí Bousquet Mountain. Los excursionistas pueden ir a conocer el Bosque Estatal Pittsfield, mientras que el lago Onota ofrece una vista escénica. En Pittsfield también hay diferentes espacios para la historia, como el Hancock Shaker Village, que cuenta con exposiciones de historia viva, y el Museo de Berkshire ofrece historia natural. La ciudad es popular entre las familias jóvenes debido a sus divertidas actividades y espacios verdes.
El centro de Pittsfield es el centro cultural de Massachusetts, y cuenta con una fascinante escena gastronómica con bares, cafés y música en vivo. Los comercios locales también están atentos a la hora de vender y a los divertidos eventos como el Pittsfield Photo Challenge y el Berkshire International Film Festival. La última incorporación es el Festival Stargaze LGBTQ+ en agosto.
Seis rutas de autobús llegan a Pittsfield, todas ellas con la compañía Greyhound. También hay muchos servicios de tren, ofrecidos por Amtrak, como el Amtrak Lake Shore Limited. Dentro de la ciudad, la Berkshire Regional Transit AuthorityInform proporciona transporte público.
