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Galesburg ist vor allem als Geburtsort des Schriftstellers und Dichters Carl Sandburg bekannt, zu dessen Ehren die Carl Sandburg State Historic Site errichtet wurde. Wenn dir Carl Sandburgs Elternhaus gefällt, kannst du auch selbst in einem historischen Haus übernachten – mehrere, darunter das Great House of Galesburg, wurden in der ganzen Stadt zu charmanten Pensionen umgebaut.

Galesburg ist auch für seine historische Beteiligung am örtlichen Eisenbahnsystem bekannt, das vor allem die (damals) größten Städte von Illinois, Chicago und Quincy, miteinander verband. Das Galesburg Railroad Museum dient ausschließlich dazu, die Geschichte der Eisenbahnindustrie in Galesburg und West-Illinois zu bewahren und zu vermitteln. Die Stadt veranstaltet sogar ein jährliches Festival, die Galesburg Railroad Days, mit Fahrgeschäften, Live-Musik und Märkten unter freiem Himmel, um die Wurzeln der Stadt im Eisenbahnwesen zu feiern. Und dabei geht es nicht nur um Eisenbahnen im wörtlichen Sinne – Galesburg wurde ursprünglich von Abolitionisten gegründet und wurde zu einer wichtigen Station der Underground Railroad auf dem Weg in die Freiheit.

Galesburg ist nach wie vor ein wichtiger Eisenbahnknotenpunkt, an dem einige der beliebtesten Amtrak-Linien halten. Der Carl Sandburg, der Illinois Zephyr und der Southwest Chief verkehren täglich und verbinden Galesburg mit Chicago. Der California Zephyr reicht bis in die Bucht von San Francisco. Galesburg hat auch zwei Hauptbusbahnhöfe für Greyhound und Burlington Trailways. Diese Unternehmen bieten Verbindungen nach Denver, St. Louis und Moline, wo der Quad Cities Airport, der nächstgelegene Flughafen zu Galesburg, liegt.