Gelegen aan de oever van Lake Michigan biedt Milwaukee de mooiste uitzichten en is het de perfecte bestemming voor fotografen. Met ruim 135 km (85 mijl) fietspad langs de waterkant is Milwaukee de perfecte plek voor een fietstocht en om de zonsondergang met je vrienden te bekijken. Het is eveneens de thuisbasis van het Harley Davidson Museum, een galerij aan de oever die 11 permanente tentoonstellingen biedt. In het museum kan je niet alleen motoren bewonderen, maar bijvoorbeeld ook een machinekamer, dit is een must-see voor motorliefhebbers. Als je niet van motoren houdt, bezoek dan de Basilica of St. Josaphat, deze is gebaseerd op de Sint-Pietersbasiliek in het Vaticaan en biedt vele prachtige fotomogelijkheden.
Iedere bezoeker moet zeker de beroemde Duitse braadworst van Milwaukee proberen en de beste plek hiervoor is Usinger’s. Andere vergelijkbare gelegenheden zijn onder andere Mader's en Milwaukee Public Market. Voor authentiek Amerikaans eten kun je bij Leon's Frozen Custard Drive-In heerlijke sloppy-joe burgers vinden.
Het Milwaukee Intermodal Station is het belangrijkste vervoersknooppunt van de stad. Bezoekers kunnen vanaf hier zowel een bus of trein nemen. De stad heeft ook twee vliegvelden. De Milwaukee Mitchell Internationale Luchthaven aan de zuidelijke rand van de stad biedt commerciële vluchten, terwijl de Lawrence J. Timmerman Luchthaven in het noordwesten de privévluchten regelt.
