Buiten Hartford ligt Windsor, een charmant stadje in de staat Connecticut die bekend staat als de eerste Engelse nederzetting van de staat. Hierdoor bevat de stad verschillende historische locaties en antiekmusea, zoals het Windsor Historical Society, The New England Air Museum en de Oliver Ellsworth Homestead met voorwerpen uit de 1700s. Liefhebbers van buitenactiviteiten zullen blij zijn met de vele parken en groene ruimtes van de stad, van het Northwest Park tot het Windsor Center River Trail.
Bezoek Windsor net als er sneeuw gevallen is met jouw sneeuwschoenen of ski's aan, en verken het mooie Northwest Park. Hartford ligt maar zes minuten met de trein van Windsor af, voor een weekend vol plezier en nachtleven. Bierliefhebbers kunnen de iconische Back East Brewery en Thomas Hooker Brewery bezoeken, voor wedstrijden, livemuziek, veilingen, optredens en meer moet je bij de Northwest Park Country Fair zijn. Als je geniet van een rondje golf, breng dan een bezoekje aan de Keney Park Golf Course, die dateert uit 1927.
Windsor heeft uitstekende verbindingen van en naar andere steden, zeker als je reist per trein. Meer dan 100 steden zijn te bereiken met de treinverbindingen van Amtrak, ook zijn er enkele bussen die de stad aandoen. In Windsor zelf rijden de lokale bussen van CT-transit.