Portland is de grootste stad in Oregon en daarom ook één van de beste vakantiebestemmingen van de staat. Ook wel de City of Roses genoemd (Stad van Rozen), de stad ligt langs de rivier de Willamette en maakt indruk op bezoekers met zijn diverse straateten, eigenaardige en gekke tegencultuur, en uitgestrekte boekenwinkels zoals het wereldberoemde Powell's Books.
Deels dankzij zijn openlucht terreinen zoals het uitgestrekte Forest Park is Portland de 5de beste stad in de Verenigde Staten voor buitenactiviteiten. Tuinen zijn eveneens een geweldige plek voor stelletjes op een romantisch uitstapje: geniet van de heerlijke bloemengeuren in de International Rose Test Garden of de Portland Japanese Garden.
Als je honger hebt gekregen na een lange dag buiten rondslenteren, dan kun je op bijna elke hoek van de straat een overvloed aan foodtrucks vinden. Of ontspan in een van de vele brouwerijen in de #3 beste stad voor ambachtelijk bier in de Verenigde Staten. Unieke locaties zoals McMenamin's brewpubs in gerenoveerde bioscopen of historische hotels dragen hun steentje bij aan het "vreemd houden van Portland."
Als grootste stad van Oregon is Portland een knooppunt voor reizen door het Pacifische Noordwesten. Amtrak treindiensten en verschillende busdiensten opereren voornamelijk vanuit het in de binnenstad gelegen Union Station, en de nabijgelegen Portland Internationale Luchthaven maakt het eenvoudig om van dichtbij of ver weg naar Portland te reizen.
