Winter Park is een stad in Florida net buiten Orlando, bekend om zijn vele plekken in de buitenlucht, kunstcentra en musea. Het Albin Polasek Museum & Sculpture Garden (museum en beeldentuin) stelt de beelden tentoon in een weelderige omgeving, het Charles Hosmer Morse Museum of American Arts is beroemd om zijn ramen van Tiffany, en het Rollins Museum of Art stelt kunstwerken tentoon van uit de oudheid tot moderne tijden.
De musea terzijde, Winter Park is een fantastische stedelijke bestemming met openluchtactiviteiten. Peddel door de Winter Park Canals kanalen, ruik aan de blauweregen (wisteria) bij Central Park, en ontspan in de Kraft Azalea Garden aan Lake Maitland. De stedelijke dorpsbuurt heeft cipresbomen die boven de rode bakstenen straten uitsteken, met aan elke kant cafés, gastronomische pubs en brouwerijen. Wandel langs Park Avenue of door het Hannibal Square district voor de beste winkel- en eetgelegenheden in een historische setting.
Winter Park is één van de haltes op Amtrak's Silver Service lijn die rijdt van New York City naar Miami. FlixBus heeft ook enkele intercity-bussen die rechtstreeks naar Winter Park gaan, maar aanvullende buslijnen gaan vanaf het nabijgelegen Orlando.