Portland is de grootste stad van Maine, en daarom ook het vervoersknooppunt van de staat. Vanaf Portland kunnen reizigers gemakkelijk bestemmingen zoals Boston, Albany en zelfs Gainesville, Texas bereiken, door een combinatie van bussen, treinen en ferry's. En er is meer dan genoeg te doen in de stad, zelfs als je alleen reist.
Sinds de stichting in 1786, is Portland hersteld van wel vier grote branden, waardoor er een fascinerende mengelmoes is ontstaan van oud en nieuw. Het toegewijde Arts District (kunstdistrict) rond Congress Street heeft een handjevol belangrijke museum collecties, waaronder het Portland Museum of Art, het oudste publieke kunstinstituut van de staat.
Het West End bevat het grootste deel van de historische gebouwen van Portland, waardoor je het gevoel hebt door het verleden te lopen. Maar door de aanwezigheid van meerdere gerenommeerde scholen en universiteiten zorgen ervoor dat Portland één van de meest bruisende kleine steden van de V.S. is.
Na meerdere zware jaren, is het Old Port district weer het centrum van levendigheid geworden. Zijn aantrekkelijke geplaveide straten en 19de-eeuwse rode bakstenen pakhuizen bevatten nu een verscheidenheid aan trendy cafés, bars en boetieken. Tegelijkertijd is het nog steeds mogelijk om de oude traditie van vissers die hun kreeftenvallen legen op de kades te bekijken.
Ten oosten van de binnenstad, vind je Munjoy Hill. Het is een district met Ierse en Italiaanse oorsprong, waardoor het één van de beste plekken is in Portland om te genieten van de authentieke Italiaanse keuken. Het is dan ook niet verwonderlijk dat we Portland hebben uitgeroepen tot één van de beste vakantiebestemmingen in Maine.